Fenylacetylen CAS 536-74-3

1. Meziprodukt organické syntézy: Toto je jeho hlavní použití.
(1) Syntéza léčiv: Používá se k syntéze různých biologicky aktivních molekul, jako jsou některá antibiotika, protinádorová léčiva, protizánětlivá léčiva atd. Jeho alkynová skupina může být přeměněna na různé funkční skupiny nebo se může účastnit cyklizačních reakcí za účelem konstrukce komplexních skeletů.
(2) Syntéza přírodních produktů: Používá se jako klíčový stavební blok pro syntézu přírodních produktů se složitými strukturami.
(3) Syntéza funkčních molekul: Používá se k syntéze tekutých krystalických materiálů, barviv, vonných látek, zemědělských chemikálií atd.
2. Věda o materiálech:
(1) Prekurzor vodivého polymeru: Fenylacetylen lze polymerovat (například za použití Ziegler-Nattových katalyzátorů nebo kovových katalyzátorů) za vzniku polyfenylacetylenu. Polyfenylacetylen je jedním z nejstarších studovaných vodivých polymerů. Má polovodičové vlastnosti a lze jej použít k výrobě světelných diod (LED), tranzistorů s efektem pole (FET), senzorů atd.
(2) Optoelektronické materiály: Jeho deriváty se široce používají ve funkčních materiálech, jako jsou organické světelné diody (OLED), organické solární články (OPV) a organické tranzistory s efektem pole (OFET), jako jádrové chromofory nebo materiály pro transport elektronů/děr.
(3) Organokovové struktury (MOF) a koordinační polymery: Alkynové skupiny lze použít jako ligandy pro koordinaci s kovovými ionty za účelem konstrukce MOF materiálů se specifickými pórovitými strukturami a funkcemi pro adsorpci plynů, skladování, separaci, katalýzu atd.
(4) Dendrimery a supramolekulární chemie: Používají se jako stavební bloky pro syntézu strukturně přesných a funkcionalizovaných dendrimerů a účastní se supramolekulární samouskládání.
3. Chemický výzkum:
(1) Standardní substrát pro Sonogashirovu kopulační reakci: Fenylacetylen je jedním z nejčastěji používaných modelových substrátů pro Sonogashirovu kopulaci (palladiem katalyzovaná křížová kopulace terminálních alkynů s aromatickými nebo vinylhalogenidy). Tato reakce je klíčovou metodou pro konstrukci konjugovaných en-ynových systémů (jako jsou přírodní produkty, molekuly léčiv a základní struktury funkčních materiálů).
(2) Click chemie: Terminální alkynové skupiny mohou účinně reagovat s azidy za vzniku mědí katalyzované azid-alkynové cykloadice (CuAAC) za vzniku stabilních 1,2,3-triazolových kruhů. Jedná se o reprezentativní reakci „click chemie“ a je široce používána v oblastech biokonjugace, modifikace materiálů, objevování léčiv atd.
(3) Výzkum dalších alkynových reakcí: Jako modelová sloučenina pro studium reakcí, jako je hydratace alkynů, hydroborace, hydrogenace a metateze.