V chemickém průmyslu existují dva produkty s velmi podobnými názvy, a to kyselina glyoxylová a kyselina glykolová. Lidé je často nerozeznají. Dnes se na tyto dva produkty podíváme společně. Kyselina glyoxylová a kyselina glykolová jsou dvě organické sloučeniny s významnými rozdíly ve struktuře a vlastnostech. Jejich rozdíly spočívají především v molekulární struktuře, chemických vlastnostech, fyzikálních vlastnostech a použití, a to následovně:
Molekulární struktura a složení se liší
Toto je nejzásadnější rozdíl mezi těmito dvěma, který přímo určuje rozdíly v dalších vlastnostech.
CAS 298-12-4 s chemickým vzorcem C2H2O3 a strukturním vzorcem HOOC-CHO obsahuje dvě funkční skupiny – karboxylovou skupinu (-COOH) a aldehydovou skupinu (-CHO) a patří do třídy aldehydových kyselin.
CAS 79-14-1 s chemickým vzorcem C2H4O3 a strukturním vzorcem HOOC-CH2OH obsahuje dvě funkční skupiny – karboxylovou skupinu (-COOH) a hydroxylovou skupinu (-OH) a patří do třídy sloučenin α-hydroxykyselin.
Molekulární vzorce těchto dvou látek se liší o dva atomy vodíku (H2) a rozdíl ve funkčních skupinách (aldehydová skupina vs. hydroxylová skupina) je základním rozdílem.
Různé chemické vlastnosti
Rozdíly ve funkčních skupinách vedou k zcela odlišným chemickým vlastnostem mezi těmito dvěma:
Charakteristikykyselina glyoxylová(kvůli přítomnosti aldehydových skupin):
Má silné redukční vlastnosti: aldehydová skupina se snadno oxiduje a může podléhat stříbrné zrcadlové reakci s roztokem stříbrného amoniaku, reagovat s čerstvě připravenou suspenzí hydroxidu měďnatého za vzniku cihlově červené sraženiny (oxid měďný) a může být také oxidována na kyselinu šťavelovou oxidačními činidly, jako je manganistan draselný a peroxid vodíku.
Aldehydové skupiny mohou podléhat adičním reakcím: například mohou reagovat s vodíkem za vzniku kyseliny glykolové (jedná se o druh transformačního vztahu mezi těmito dvěma).
Vlastnosti kyseliny glykolové (díky přítomnosti hydroxylových skupin):
Hydroxylové skupiny jsou nukleofilní: mohou podléhat intramolekulárním nebo intermolekulárním esterifikačním reakcím s karboxylovými skupinami za vzniku cyklických esterů nebo polyesterů (jako je kyselina polyglykolová, degradovatelný polymerní materiál).
Hydroxylové skupiny mohou být oxidovány: obtížnost oxidace je však vyšší než u aldehydových skupin v kyselině glyoxylové a k oxidaci hydroxylových skupin na aldehydové skupiny nebo karboxylové skupiny je zapotřebí silnější oxidační činidlo (například dichroman draselný).
Kyselost karboxylové skupiny: Obě látky obsahují karboxylové skupiny a jsou kyselé. Hydroxylová skupina kyseliny glykolové má však slabý elektrondonorový účinek na karboxylovou skupinu a její kyselost je o něco slabší než kyselost kyseliny glykolové (pKa kyseliny glykolové ≈ 3,18, pKa kyseliny glykolové ≈ 3,83).
Různé fyzikální vlastnosti
Skupenství a rozpustnost:
Snadno rozpustné ve vodě a polárních organických rozpouštědlech (jako je ethanol), ale kvůli rozdílné molekulární polaritě se jejich rozpustnosti mírně liší (kyselina glyoxylová má silnější polaritu a mírně vyšší rozpustnost ve vodě).
Bod tání
Bod tání kyseliny glyoxylové je přibližně 98 °C, zatímco u kyseliny glykolové je to asi 78–79 °C. Rozdíl pramení z mezimolekulárních sil (aldehydová skupina kyseliny glyoxylové má silnější schopnost tvořit vodíkové vazby s karboxylovou skupinou).
Různá aplikace
Používá se hlavně v průmyslu organické syntézy, jako je syntéza vanilinu (aroma), alantoinu (farmaceutický meziprodukt pro podporu hojení ran), p-hydroxyfenylglycinu (antibiotický meziprodukt) atd. Může být také použit jako přísada do galvanických roztoků nebo v kosmetice (s využitím jeho redukčních a antioxidačních vlastností). Produkty péče o vlasy: Jako kondicionační složka pomáhá opravovat poškozené vlasové vlákna a zvyšovat lesk vlasů (pro snížení podráždění je nutné jej kombinovat s dalšími složkami).
Jako α-hydroxykyselina (AHA) nachází své hlavní uplatnění především v oblasti produktů péče o pleť. Slouží jako exfoliační složka (rozpouštěním pojivových látek mezi stratum corneum kůže podporuje odlupování odumřelé kůže) a zlepšuje problémy, jako je drsná kůže a stopy po akné. Kromě toho se používá také v textilním průmyslu (jako bělicí činidlo), čisticí prostředky (k odstraňování vodního kamene) a při syntéze biologicky odbouratelných plastů (kyselina polyglykolová).
Klíčový rozdíl mezi těmito dvěma látkami pramení z funkčních skupin: kyselina glyoxylová obsahuje aldehydovou skupinu (se silnými redukčními vlastnostmi, používá se v organické syntéze) a kyselina glykolová obsahuje hydroxylovou skupinu (může být esterifikována, používá se v péči o pleť a v oblasti materiálů). Od struktury přes povahu až po použití vykazují všechny významné rozdíly díky tomuto základnímu rozlišení.
Čas zveřejnění: 11. srpna 2025